Perguruan Tinggi ini berada di bawah naungan Yayasan Ma’arif Syaichona Moh. Cholil Bangkalan. Institut Agama Islam Syaichona Mohammad Cholil (INSYA) memiliki kekhasan pendidikan tinggi berbasis keislaman dan kepesantrenan, memiliki distingsi sebagai penerus jejak keilmuan Syaikhona Mohammad Kholil Bangkalan.

KHS. Abdullah Schal selaku penerus dan pengasuh Pondok Pesantren Syaichona Moh. Cholil saat itu, memiliki visi luhur ingin meneruskan jejak keilmuan yang agung dalam sosok Syaikhona Mohammad Kholil melalui pendidikan tinggi. Untuk itu, mulai didirikanlah perguruan tinggi sejak tahun 2007. Hingga saat ini, terdapat 3 periodisasi perjalanan kampus INSYA.

Periode STITS (2007-2011)

Sekolah Tinggi Ilmu Tarbiyah (STIT) Syaichona Moh. Cholil didirikan pada tahun 2007 dengan SK Dirjen Pendidikan Tinggi Islam Depag RI No. Dj.I/ 220.D/2007. Saat itu hanya terdapat 1 Program Studi, yaitu Pendidikan Bahasa Arab (PBA). Angkatan pertama sekaligus alumni perdana, lulus pada tahun 2011, sejumlah 20 mahasiswa (tanpa mahasiswi). Tahun-tahun berikutnya sudah terdapat mahasiswi, dan jumlahnya terus meningkat secara signifikan. Perkuliahan dilaksanakan di kompleks Ponpes Syaichona Moh. Cholil Bangkalan.

Periode STAIS (2011-2025)

Pada periode ini, Perguruan Tinggi berubah bentuk menjadi Sekolah Tinggi Agama Islam (STAI) Syaichona Moh. Cholil Bangkalan dengan SK Dirjen Pendidikan Tinggi Islam Nomor: DJ.I/1874/2011 pada 28 Desember 2011. Pada saat itu, STAIS (akronim resmi istitusi) memiliki tiga prodi yaitu Prodi Pendidikan Bahasa Arab (PBA), prodi Ekonomi Syari’ah (ES) dan Hukum Pidana Islam (HPI). Dengan peningkatan jumlah mahasiswi, maka kelas perkuliahan dipisahkan antara putra dan putri. Pada tahun 2023, kampus berpindah ke lokasi tersendiri di Kelurahan Martajasah, sekitar 1 km dari Pesarean Syaikhona Mohammad Kholil bin Abdul Latif. Di lokasi baru ini, satu persatu gedung-gedung perkuliahan dan rektorat dapat didirikan dengan leluasa, karena adanya lahan yang lebih luas. Prodi-prodi baru pun terus diusulkan, untuk melengkapi persyaratan alih bentuk selanjutnya, yaitu menjadi institut.

Periode INSYA (2025- sekarang)

Dengan turunnya izin pembukaan Prodi Manajemen Pendidikan Islam (MPI), maka jumlah Prodi di PT pun bertambah, sehingga memenuhi syarat untuk menjadi institut. Selanjutnya, izin operasional IAI Syaichona Mohammad Cholilkeluar pada tanggal 23 Januari 2025 dengan Surat izin Perubahan Bentuk Nomor: B-71/DJ.I/Dt.I.III/HM.01/02/2025, yang merupakan Keputusan Menteri Agama RI Nomor 78 tahun 2025 tentang izin perubahan bentuk Sekolah Tinggi Agama Islam Syaichona Moh. Cholil Bangkalan menjadi Institut Agama Islam Syaichona Mohammad Cholilyang juga disebut dengan akronim resmi INSYA. INSYA memiliki dua fakultas dan empat program studi; Fakultas Tarbiyah (FT) yang menjadi Unit Pengelola Program Studi (UPPS) dari Prodi PBA dan MPI, dan Fakultas Hukum dan Syari’ah (FHS) yang merupakan UPPS dari Prodi HPI dan ES